Η χημική ένωση του μήνα 

 [Μάιος 2006]

Επιμέλεια σελίδας:

Θανάσης Βαλαβανίδης, Αναπλ. Καθηγητής Οι μέχρι σήμερα

 

Οι μέχρι σήμερα "Ενώσεις του Μήνα"

 

---2006---

Υπερφθοροοκτανοϊκό οξύ (PFOA)

Ασπαρτάμη

Φυλλικό οξύ

Φθαλικός δι-(2-αιθυλoεξυλo) εστέρας (DEHP)

Δεκαμεθυλοκυκλοπεντασιλοξάνιο

Γενιπίνη

Ιματινίβη (Glivec)

Καψαϊκίνη

DDT

---2007---

Ρεσβερατρόλη

Ισιλίνη

Ελαιοευρωπεΐνη

Δενατόνιο (Bitrex)

ω-3 & ω-6 λιπαρά οξέα

Οκτανιτροκυβάνιο

cis-Διαμμινοδιχλωρολευκόχρυσος (Cisplatin)

Αβοβενζόνη

Εξαφθοριούχο θείο

Αφλατοξίνες

Εξασθενές χρώμιο

Τετραβρωμοδισφαινόλη-Α (TBBPA)

---2008---

Υπεροξείδιο του υδρογόνου

Ενώσεις τριβουτυλοκασσιτέρου

Τετραϋδροκανναβινόλη

Υπερχλωρικό οξύ και άλατά του

Τρενβολόνη (Τριενολόνη)

Εξαφθοριούχο ουράνιο

Μεθάνιο

Βαρύ ύδωρ

Θαλιδομίδη

Στεβιόλη και γλυκοζίτες της

Μελαμίνη

Ισοκυανικό μεθύλιο (MIC)

---2009---

Μεθαδόνη

Υδραζωτικό οξύ και άλατά του

Αιθυλενοδιαμινοτετραοξικό οξύ (EDTA)

Καφεΐνη

Νικοτίνη

Ινσουλίνη

'Οζον

Ακρυλαμίδιο

Οσελταμιβίρη (Tamiflu)

Παράγοντας Ενεργοποίησης Αιμοπεταλίων (PAF)

Ακετυλοσαλικυλικό οξύ (Ασπιρίνη)

Τριφθοριούχο χλώριο

---2010---

Διμεθυλοϋδράργυρος

Ουρικό οξύ

Βενζόλιο

Αμμωνία

Κινίνη

Αδρεναλίνη (Επινεφρίνη)

Διοξίνη (TCDD)

Πολυβινυλοχλωρίδιο (PVC)

Φερροκένιο

Ταξόλη (Πακλιταξέλη)

Μαγικό οξύ

Μεθανόλη

Διαιθυλαμίδιο του λυσεργικού οξέος (LSD)

---2011---

Χλωροφόρμιο

Διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO)

Σύντομη Ιστορία της Χημείας (για το έτος Χημείας)

Διφθοριούχο ξένο

Αιθυλένιο

α-Τοκοφερόλη

Τρυγικό οξύ

Οξικό οξύ

Χλωριούχο νάτριο

---2012---

Γλυκόζη

Βενζο[a]πυρένιο

Μονοξείδιο του άνθρακα

Υποξείδιο του αζώτου

Πενικιλλίνη G

Στρυχνίνη

Νιτρογλυκερίνη

Υποχλωριώδες οξύ και άλατά του

---2013---

Βαρφαρίνη

Λυκοπένιο

5'-Αδενοσινο-τριφωσφορικό οξύ (ATP)

Αρτεμισινίνη

Καμφορά

Ακεταλδεΰδη

Μυρμηκικό οξύ

---2014---

Ανιλίνη

Διοξείδιο του άνθρακα

Οξείδιο του αργιλίου (Αλουμίνα)

 

Φυσικoχημικές ιδιότητες:

Εμφάνιση: Λευκή σκόνη 

Σχετική μοριακή μάζα: 294,30

Σημείο τήξης: 246-247οC

[α]D22 (σε 1 M HCl): -2,3o

Διαλυτότητα στο νερό (στους 25οC):

Μέγιστη (pH 2,2) : 20 mg/mL

Ελάχιστη (pH 5,2): 13,5 mg/mL 

 

Πηγή: Βιβλιογραφία, αναφ. 1

Ασπαρτάμη

(aspartame, N-L-a-aspartyl-L-phenylalanine 1-methyl ester)

 

Δομή
Η ασπαρτάμη από χημική άποψη είναι ένα διπεπτίδιο αποτελούμενο από τα αμινοξέα L-ασπαρτικό οξύ και L-φαινυλαλανίνη
της οποίας το καρβοξύλιο είναι εστεροποιημένο με μεθανόλη:

HOOCCH2CH(NH2)COOH

(ασπαρτικό οξύ)  

C6H5CH2CH(NH2)COOH 

 (φαινυλαλανίνη)

HOOCCH2CH(NH2)CO-ΝΗCH(-CH2C6H5)COOCH3

(ασπαρτάμη)  

 

Iδιότητες-εφαρμογές 

Η ασπαρτάμη είναι μία συνθετική, μη θρεπτική, γλυκαντική ουσία (sweetener), που κυκλοφορεί με διάφορα εμπορικά ονόματα (NutraSweet, Canderel, Equal, Sanecta, Tri-Sweet) και χρησιμοποιείται ευρύτατα ως υποκατάστατο της ζάχαρης σε αναψυκτικά, τρόφιμα και γλυκά. Με τον τρόπο αυτό περιορίζεται η χρήση ζάχαρης και επομένως οι προσλαμβανόμενες θερμίδες. Ως πεπτίδιο, η ασπαρτάμη παρέχει περίπου 4 kcal/g, αλλά η θερμιδική της συνεισφορά μπορεί να θεωρηθεί μηδαμινή δεδομένης της μικρής απαιτούμενης ποσότητάς της για την επίτευξη του ίδιου γλυκαντικού αποτελέσματος με τη ζάχαρη.  

Η ασπαρτάμη παρασκευάσθηκε από την εταιρία Monsanto και άρχισε να καταναλώνεται το 1981 (NutraSweet, E951).Υπολογίζεται ότι μόνο στην Ευρώπη καταναλώνονται 2000 τόννοι ασπαρτάμης ετησίως (κατά μέσο όρο: 5 g/άτομο ετησίως).  

Η ασπαρτάμη είναι 180-200 φορές γλυκύτερη από τον δισακχαρίτη σακχαρόζη (τη γνωστή ζάχαρη). 'Αλλες συνθετικές και μη θρεπτικές γλυκαντικές ουσίες είναι το κυκλαμικό νάτριο (η χρήση του πλέον δεν επιτρέπεται), η σακχαρίνη, η ακεσουλφάμη Κ και η σουκραλόζη (τριχλωροπαράγωγο της σακχαρόζης). Στο παρακάτω σχήμα δείχνονται οι χημικοί τύποι αυτών των γλυκαντικών ουσιών και η γλυκαντική τους ισχύς σε σχέση με εκείνη ίσου βάρους σακχαρόζης.

Η ασπαρτάμη δεν είναι κατάλληλη γλυκαντική ουσία για τρόφιμα που πρόκειται να υποστούν ψήσιμο, αφού σε υψηλή θερμοκρασία διασπάται και χάνει τη γλυκιά της γεύση. Στις περιπτώσεις αυτές χρησιμοποιείται η ακεσουλφάμη Κ, η οποία είναι σταθερή σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες. Επίσης, σε εντόνως όξινα ή αλκαλικά διαλύματα η ασπαρτάμη διασπάται στα συστατικά της αμινοξέα παρέχοντας και μεθανόλη ως αποτέλεσμα της υδρόλυσης του εστερικού δεσμού. Σε θερμοκρασία δωματίου και σε pH 4,3 η ημιζωή της είναι σχεδόν 300 ημέρες, ενώ σε pH 7 είναι μόλις λίγες ημέρες. Τα περισσότερα αναψυκτικά έχουν pH 3 έως 5 και επομένως σε αυτά η ασπαρτάμη μπορεί να θεωρηθεί ως ικανοποιητικά σταθερή. Συχνά η ασπαρτάμη συνδυάζεται με σακχαρίνη. 

Γενικά, η χρήση των συνθετικών γλυκαντικών ουσιών είναι ωφέλιμη γιατί περιορίζει τη χρήση σακχάρων και μειώνει σημαντικά τις προσλαμβανόμενες θερμίδες, βοηθάει εκατομμύρια διαβητικών και παχύσαρκων ατόμων και περιορίζει την τερηδόνα των δοντιών.

 

Επιφυλάξεις ως προς τη χρήση

Οι συνθετικές και μη θρεπτικές γλυκαντικές ουσίες έχουν αποδειχθεί πολύτιμες για την υγεία του ανθρώπου. Η χρήση τους ποτέ δεν επιτρέπεται αν δεν προηγηθούν τοξικολογικές έρευνες (σε πειραματόζωα), οι οποίες ακολουθούνται από επιδημιολογικές έρευνες σε πληθυσμούς που χρησιμοποιούσαν τρόφιμα με τις ουσίες αυτές. Οι εθνικές και οι διεθνείς υπηρεσίες υγείας, όπως ο Παγκόσμιος Οργανισμός Υγείας ( World Health Organization, WHO) είναι αρμόδιες για τις εγκρίσεις αυτές. 

Η πλειονότητα των ερευνών έδειξαν ότι η χρήση των συνθετικών γλυκαντικών είναι ασφαλής αν και υπήρχαν αρκετές επιφυλάξεις και έρευνες με αρνητικά αποτελέσματα. Η έρευνα των τοξικολογικών δεδομένων (δοσολογία, διάρκεια, μεθοδολογικές πρακτικές, κ.λπ.) και ιδιαίτερα της καρκινογόνου δράσης των συνθετικών ουσιών αποτελούν σημαντικό κλάδο της σύγχρονης τεχνολογίας τροφίμων. Αν και ποτέ δεν υπάρχει «μηδενικός» κίνδυνος για ουσίες που προστίθενται στα τρόφιμα, ο συνεχής έλεγχος και η συγκέντρωση στοιχείων τοξικότητας από κλινικές και επιδημιολογικές έρευνες είναι τμήμα της επιστημονικής πρακτικής που ακολουθείται αυστηρά κατά τις τελευταίες δεκαετίες.

Ιδιαίτερα η ασπαρτάμη, η οποία κατά την υδρόλυσή της παρέχει αμινοξέα τα οποία ούτως ή άλλως αποτελούν κανονικά συστατικά των πρωτεϊνών των τροφών, θα έπρεπε να θεωρηθεί ως διατροφικά ασφαλής. Ωστόσο, υπάρχουν περιπτώσεις που η χρήση της πρέπει να αποφεύγεται, όπως, π.χ. από άτομα που πάσχουν από τη σπάνια μεταβολική ασθένεια φαινυλoκετονουρία (phenylketonuria, PKU). Τα άτομα αυτά δεν μεταβολίζουν τη φαινυλαλανίνη, η οποία έτσι συσσωρεύεται στον οργανισμό και μπορεί να προκαλέσει εγκεφαλική βλάβη. 

Για την ασπαρτάμη συχνά αναφέρεται ως παράγοντας ανησυχίας η παραγόμενη κατά την υδρόλυσή της μεθανόλη. Είναι γνωστό ότι η μεθανόλη λαμβανόμενη σε σχετικά μεγάλες ποσότητες μπορεί να οδηγήσει σε τύφλωση και θάνατο. Αυτό συχνά συμβαίνει κατά την κατανάλωση "παράνομων" οινοπνευματωδών ποτών, τα οποία συχνά και κατά εγκληματικό τρόπο νοθεύονται με μεθανόλη. Ωστόσο, στην περίπτωση της ασπαρτάμης, η μεθανόλη δεν φαίνεται να αποτελεί παράγοντα κινδύνου, δεδομένου ότι οι παραγόμενες ποσότητες είναι ελάχιστες και συχνά πολύ μικρότερες από ποσότητες μεθανόλης που υπάρχουν κατά φυσικό τρόπο σε διάφορα ποτά. Σημειώνεται ότι η αποδεκτή καθημερινή λήψη (acceptable daily intake, ADI) για την ασπαρτάμη έχει καθορισθεί στα 40 (για την Eνωμένη Ευρώπη) και  50 (για τις ΗΠΑ) mg/kg σωματικού βάρους.

Παρ'όλα αυτά, εξακολουθούν να υπάρχουν επιφυλάξεις έως και ισχυρές αντιδράσεις για τη χρήση της ασπαρτάμης. Πρόσφατα,  το Ινστιτούτο B. Ramazzini (Ρώμη, Ιταλία) διεξήγαγε τοξικολογική έρευνα μεγάλης κλίμακας σε ποντίκια και διαπίστωσε ότι η ασπαρτάμη σε χαμηλές δόσεις προκαλεί λεμφώματα και λευχαιμία σε θηλυκά ποντίκια, αλλά όχι σε αρσενικά. Τα αποτελέσματα αυτής της έρευνας έρχονται σε αντίθεση με τα αποτελέσματα πολυάριθμων παρόμοιων ερευνών, που έγιναν κατά τις τελευταίες δεκαετίες. Με τον τρόπο αυτό η χρήση ασπαρτάμης επανήλθε στο προσκήνιο της επικαιρότητας. Τα αποτελέσματα παρουσιάσθηκαν στο 3ο Διεθνές Συνέδριο του Collegium Ramazzini ("Framing the Future in Light of the Past: Living in a Chemical World", Σεπτεμβριος 2005) και ανακοινώθηκαν στο επιστημονικό περιοδικό του Ινστιτούτου, European Journal of Oncology "Aspartame induces lymphomas and leukaemias in rats", 10, 2, 2005).

Οι αντιδράσεις από άλλους επιστήμονες ήταν φυσικό να οδηγήσουν στη συνηθισμένη (στις περιπτώσεις αυτές) επιστημονική διαμάχη. Έτσι, π.χ. αναφέρεται ότι η μελέτη δεν ακολούθησε συγκεκριμένο πρωτόκολλο τοξικολογικών ερευνών και πολλές αντιρρήσεις εκφράσθηκαν για τη μεθοδολογία, τις λεπτομέρειες των τοξικολογικών πρακτικών και τη στατιστική ανάλυση των αποτελεσμάτων.

Επειδή οι αιτιάσεις αυτές είναι πολύ δύσκολο να εκτιμηθούν από μη ειδικούς σε τοξικολογικές έρευνες, παραπέμπουμε τους ενδιαφερόμενους αναγνώστες στο άρθρο: Stanner SA. Facts Behind the Headlines: Aspartame in the news again. Nutrition Bulletin, 30: 309-310, Dec. 2005.  

 

Η περίπτωση της σακχαρίνης

Για την ιστορία των γλυκαντικών ουσιών, μπορούμε να αναφέρουμε σύντομα εδώ την περίπτωση της σακχαρίνης.

Η σακχαρίνη (saccharin) ήταν η πρώτη συνθετική γλυκαντική ουσία που χρησιμοποιήθηκε εδώ και 100 χρόνια, και η χρήση της ήταν ευρύτατη στις ΗΠΑ. Η αυστηρή νομοθεσία των ΗΠΑ για την προσθήκη συνθετικών ουσιών στα τρόφιμα (γνωστή ως Clause Delaney)  υποχρέωσε τη γνωστή υπηρεσία Food and Drug Administration (FDA) να περιορίσει τη χρήση της σακχαρίνης στα τρόφιμα. Στα πλαίσια του προγράμματος National Toxicology Program (NTP), του Υπουργείου Υγείας των ΗΠΑ, μελετήθηκε διεξοδικά η επίδραση της σακχαρίνης σε ποντίκια και διαπιστώθηκε ελαφριά καρκινογόνος δράση στην ουροδόχο κύστη της δεύτερης γενιάς ποντικών.

Ωστόσο, επειδή η σακχαρίνη είναι τόσο απαραίτητη στη δίαιτα των διαβητικών διατηρήθηκε η προσθήκη της στα τρόφιμα (μετά από νομοθετική άδεια) με την επιπλέον όμως ειδική επισήμανση στα τρόφιμα για τη δράση της αυτή. Το 1998 στα πλαίσια του NTP διεξήχθη μεγαλύτερη και διευρυμένη μελέτη σε ποντίκια με περισσότερες δόσεις σακχαρίνης. Τα αποτελέσματα δεν επιβεβαίωσαν πιθανή καρκινογόνο δράση. Η ειδική επισήμανση για πιθανή καρκινογόνο δράση της σακχαρίνης αποφασίσθηκε (νομοθετικά) να καταργηθεί το 2000 (βλέπε βιβλιογραφία και συγκεκριμένη βιβλιογραφία του NTP). 

   

Βιβλιογραφία και πηγές από το διαδίκτυο για την ασπαρτάμη

1. Scientific Facts on Aspartame, http://www.greenfacts.org/aspartame/l-3/aspartame-1.htm

2. "Aspartame" (Wikipedia), http://en.wikipedia.org/wiki/Aspartame

3. Lean MEJ: "Aspartame and its effects on health. The sweetener has been demonized unfairly in sections of the press and several websites", Br. Med. J. 329, 755-756, 2004.

4. Aspartame Information Center: www.aspartame.org

5. European Commission and Consumer Protection Directorate-General. Scientific Committee on Food: "Opinion of the scientific committee on food: update on the dafety of aspartame", SCF, Dec. 2002, http://europa.eu.int/comm/food/fs/sc/scf/out155_en.pdf (αρχείο PDF, 263 KB).

6. Butcko HH, Srangel WW: "Aspartame: scientific evaluation in the postmarketing period", Reg. Toxicol. Pharm. 34, 221-233, 2001.

7. BBC NEWS: "Sweetener "linked" to leukaemias", (19.7.2005), http://news.bbc.co.uk/2/hi/health/4683371.stm.

8. FONDAZIONE EUROPEA B. RAMAZZINI. Press release, http://www.ramazzini.it/eng/fondazione/eventidettagli.asp?id=210

 

Βιβλιογραφία και πηγές από το διαδίκτυο για τη σακχαρίνη

9. Zurlo J, Squire RA: "Is saccharin safe? Animal testing revisited", J. Natl. Cancer Inst. 90:2-3, 1998.

10. "Saccharin" (Wikipedia), http://en.wikipedia.org/wiki/Saccharin

11. International Food Information Council: "Saccharin removed from National Toxicology Program’s Report on Carcinogens", http://www.ific.org/foodinsight/2000/ja/saccharinnbfi400.cfm

 

Γενικά για υποκατάστατα της ζάχαρης (ελληνικοί δικτυοτόποι)

12. Ιατρονέτ: "ΔΙΑΤΡΟΦΗ / Ασθένειες & Διατροφή / Σακχαρώδης Διαβήτης", http://www.iatronet.gr/article.asp?art_id=965

13. Medlook: "Γλυκαντικές ουσίες: Αυτά που πρέπει να ξέρετε", http://www.medlook.net/article.asp?item_id=1420

 

Αποποίηση ευθυνών: Έχει καταβληθεί κάθε προσπάθεια για να εξασφαλισθεί η ορθότητα των πληροφοριών που περιλαμβάνονται σε αυτή τη σελίδα, ωστόσο ο έχων την επιμέλεια της σελίδας αυτής και το Τμήμα Χημείας δεν αναλαμβάνουν τη νομική ευθύνη για τυχόν σφάλματα, παραλείψεις ή ανακριβείς πληροφορίες. Επιπλέον, το Τμήμα Χημείας δεν εγγυάται την ορθότητα των αναφερόμενων σε εξωτερικές ιστοσελίδες, ούτε η αναφορά μέσω συνδέσμων (links) στις ιστοσελίδες αυτές, υποδηλώνει ότι το Τμήμα Χημείας επικυρώνει ή καθ' οιονδήποτε τρόπο αποδέχεται το περιεχόμενό τους.