Η χημική ένωση του μήνα 

 [Απρίλιος 2009]

Επιμέλεια σελίδας:

Θανάσης Βαλαβανίδης, Αναπλ. Καθηγητής - Κωνσταντίνος Ευσταθίου, Καθηγητής Οι μέχρι σήμερα

Οι μέχρι σήμερα "ενώσεις του μήνα": 

2006: Απρίλιος: Υπερφθοροοκτανοϊκό οξύ (PFOA) / Μάιος: Ασπαρτάμη / Ιούνιος: Φυλλικό οξύ / Ιούλιος: Φθαλικός δι-(2-αιθυλoεξυλo) εστέρας (DEHP) / Αύγουστος: Δεκαμεθυλοκυκλοπεντασιλοξάνιο / Σεπτέμβριος: Γενιπίνη / Οκτώβριος: Ιματινίβη (Glivec) / Νοέμβριος: Καψαϊκίνη / Δεκέμβριος: DDT / 2007: Ιανουάριος: Ρεσβερατρόλη / Φεβρουάριος: Ισιλίνη / Μάρτιος: Ελαιοευρωπεΐνη / Απρίλιος: Δενατόνιο (Bitrex) / Μάιος: ω-3 & ω-6 λιπαρά οξέα / Ιούνιος: Οκτανιτροκυβάνιο / Ιούλιος: cis-Διαμμινοδιχλωρολευκόχρυσος (Cisplatin) / Αύγουστος: Αβοβενζόνη / Σεπτέμβριος: Εξαφθοριούχο θείο / Οκτώβριος: Αφλατοξίνες / Νοέμβριος: Εξασθενές χρώμιο / Δεκέμβριος: Τετραβρωμοδισφαινόλη-Α (TBBPA) / 2008: Ιανουάριος: Υπεροξείδιο του υδρογόνου / Φεβρουάριος: Ενώσεις τριβουτυλοκασσιτέρου / Μάρτιος: Τετραϋδροκανναβινόλη / Απρίλιος: Υπερχλωρικό οξύ και άλατά του / Μάιος: Τρενβολόνη (Τριενολόνη) / Ιούνιος: Εξαφθοριούχο ουράνιο / Ιούλιος: Μεθάνιο / Αύγουστος: Βαρύ ύδωρ / Σεπτέμβριος: Θαλιδομίδη / Οκτώβριος: Στεβιόλη και γλυκοζίτες της / Νοέμβριος: Μελαμίνη / Δεκέμβριος: Ισοκυανικό μεθύλιο (MIC) / 2009: Ιανουάριος: Μεθαδόνη / Φεβρουάριος: Υδραζωτικό οξύ και άλατά του / Μάρτιος: Αιθυλενοδιαμινοτετραοξικό οξύ (EDTA) / Απρίλιος: Καφεΐνη / Μάιος: Νικοτίνη / Ιούνιος: Ινσουλίνη / Ιούλιος: 'Οζον / Αύγουστος: Ακρυλαμίδιο / Σεπτέμβριος: Οσελταμιβίρη (Tamiflu) / Οκτώβριος: Παράγοντας Ενεργοποίησης Αιμοπεταλίων (PAF) / Νοέμβριος: Ακετυλοσαλικυλικό οξύ (Ασπιρίνη) / Δεκέμβριος: Τριφθοριούχο χλώριο / 2010: Ιανουάριος: Διμεθυλοϋδράργυρος / Φεβρουάριος: Ουρικό οξύ / Μάρτιος: Βενζόλιο / Απρίλιος: Κινίνη / Μάιος: Αδρεναλίνη (Επινεφρίνη) / Ιούνιος: Διοξίνη (TCDD) / Ιούλιος: Πολυβινυλοχλωρίδιο (PVC)  / Αύγουστος: Φερροκένιο  / Σεπτέμβριος: Ταξόλη (Πακλιταξέλη) / Οκτώβριος: Μαγικό οξύ / Νοέμβριος: Μεθανόλη / Δεκέμβριος: Διαιθυλαμίδιο του λυσεργικού οξέος (LSD) / 2011: Ιανουάριος: Χλωροφόρμιο / Φεβρουάριος: Διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO)  / Μάρτιος: Σύντομη Ιστορία της Χημείας (αφιέρωμα για το έτος Χημείας 2011) / Μάϊος: Διφθοριούχο ξένο / Ιούνιος: Αιθυλένιο / Ιούλιος: α-Τοκοφερόλη / Αύγουστος: Τρυγικό οξύ / Σεπτέμβριος: Οξικό οξύ / Νοέμβριος: Αμμωνία / Δεκέμβριος: Χλωριούχο νάτριο / 2012: Ιανουάριος: Γλυκόζη / Μάρτιος: Βενζο[a]πυρένιο / Απρίλιος: Μονοξείδιο του άνθρακα / Μάιος: Υποξείδιο του αζώτου / Ioύλιος: Πενικιλλίνη G / Σεπτέμβριος: Στρυχνίνη / Οκτώβριος: Νιτρογλυκερίνη / Δεκέμβριος: Υποχλωριώδες οξύ και άλατά του / 2013: Μάρτιος: Βαρφαρίνη / Απρίλιος: Λυκοπένιο / Μάιος: 5'-Αδενοσινο-τριφωσφορικό οξύ (ATP) / Ιούλιος: Αρτεμισινίνη / Σεπτέμβριος: Καμφορά / Νοέμβριος: Ακεταλδεΰδη / Δεκέμβριος: Μυρμηκικό οξύ / 2014: Μάρτιος: Ανιλίνη / Μάιος: Διοξείδιο του άνθρακα / Ιούλιος: Οξείδιο του αργιλίου (Αλουμίνα)

 

Φυσικoχημικές ιδιότητες [Aναφ. 1]:

Εμφάνιση: Λευκοί βελονοειδείς κρύσταλλοι, άοσμοι με έντονα πικρή γεύση.

Μοριακός τύπος: C8H10N4O2

Σχετική μοριακή μάζα: 194,19

Σημείο τήξης: 227-228ºC (άνυδρη)

Σημείο τήξης: 234-235ºC (μονοένυδρη)

Σημείο βρασμού: 178ºC (εξάχνωση)

Πυκνότητα: 1,23 g·cm−3 (στερεό)

 

Διαλυτότητα στο Η2Ο (σε mg·mL−1): 22 (25ºC), 180 (80ºC), 670 (100ºC)

Διαλυτότητα στην αιθανόλη: 15 g/L (20ºC)

Λόγος κατανομής (οκτανόλη/νερό) ως log Pow: -0,07

 

LD50: 192 mg/kg (αρουραίοι, από το στόμα)

Καφεΐνη (1,3,7-τριμεθυλοξανθίνη)

Caffeine (1,3,7-trimethylxanthine)

 

 Η καφεΐνη αποτελεί ψυχοδιεγερτική ουσία με τη μεγαλύτερη κατανάλωση σε όλο τον κόσμο και χωρίς νομικούς περιορισμούς

 

Μια σύντομη αναδρομή στην ιστορία του καφέ

 

Χώρες όπου καλλιεργείται η καφέα: (α) Coffea robusta, (β): Coffea robusta  και Coffea arabica, (γ): Coffea arabica [Αναφ. 1γ].

Υπάρχουν πολλές παραλλαγές στην ιστορία του καφέ. Πολλοί ανθρωπολόγοι θεωρούν ότι η χρήση του ανάγεται στην παλαιολιθική εποχή. Η συστηματική καλλιέργεια του καφέ ξεκίνησε από την Αιθιοπία, απ' όπου διαδόθηκε στην Αραβία και σε άλλες ανατολικές χώρες κατά τον 4ο μ.Χ. αιώνα.

Καφενείο στην Κωνσταντινούπολη, 1854

(Πίνακας του Amadeo Preziosi, 1816-1892)

Πιστεύεται ότι οι Αιθίοπες ανακάλυψαν τις ιδιότητες του καφέ, διαπιστώνοντας ότι τα ζώα τους ανακτούσαν τη ζωηράδα τους, όταν έτρωγαν καρπούς από τα δενδρύλλια του καφέ. Το αρωματικό αφέψημα του καφέ αξιοποίησαν μοναχοί και του απέδιδαν ακόμη και ιερές ιδιότητες, αφού τους βοηθούσε να μένουν άγρυπνοι κατά τις ολονύκτιες προσευχές τους [Αναφ. 1].

Κατά τον μεσαίωνα δενδρύλλια καφέ καλλιεργούνται στην περιοχή της Ερυθράς Θάλασσας από 'Αραβες, οι οποίοι με κάθε τρόπο προσπαθούν να διατηρήσουν το μονοπώλιο της καλλιέργειάς του και απαγόρευαν την εξαγωγή του φυτού. Ωστόσο, καρποί του φυτού μεταφέρθηκαν λαθραία σε περιοχές της Ινδίας, όποτε ξεκίνησε και εκεί η καλλιέργειά του.

Το 1470 ο καφές φθάνει στη Μέκκα, όπου δημιουργούνται τα πρώτα καφενεία, παρά τις απαγορεύσεις στην κατανάλωσή του με το αιτιολογικό ότι όσοι έπιναν καφέ παραμελούσαν τα θρησκευτικά τους καθήκοντα. Το 1554 ο καφές φθάνει από τη Δαμασκό στην Κωνσταντινούπολη και ανοίγει εκεί το πρώτο καφενείο, όπου πλέον γίνεται ένα δημοφιλές ρόφημα. Εκεί, γνωρίζουν τον καφέ και οι ευρωπαίοι ταξιδιώτες προς την Ανατολή, γοητεύονται από τις ιδιότητές του και αρχίζει η διάδοσή του στις δυτικές ευρωπαϊκές χώρες ξεκινώντας από τη Βενετία. Και στις χώρες αυτές το νέο αυτό ρόφημα αντιμετωπίζεται αρχικά με καχυποψία και ως ποτό των "απίστων". Τελικά, το 1600 ο Πάπας Κλήμης VΙΙΙ, ευχαριστημένος από το άρωμα και τη γεύση του, βαπτίζει τον καφέ "χριστιανικό" παρά τις προτροπές των συμβούλων του για το αντίθετο.

Το 1723 ένας Γάλλος αξιωματικός παράνομα μεταφέρει στη Μαρτινίκα δενδρύλλια καφέ από τον βοτανικό κήπο του Παρισιού. Από εκεί το 1727, ένας Πορτογάλος αξιωματικός μεταφέρει βλαστούς στη Βραζιλία, που επρόκειτο τελικά να γίνει η μεγαλύτερη καφεπαραγωγός χώρα του κόσμου [Αναφ. 2α].

Τυπική σύγχρονη μηχανή για το καβούρδισμα του καφέ.

Το φυτό καφέα. Στο σύστημα ταξινόμησης του Λιναίου, η καφέα (coffea), είναι ένα δικοτυλήδονο φυτό το οποίο ανήκει στην οικογένεια των ρουβιιδών (rubiaceae). Η οικογένεια αυτή περιλαμβάνει 4500 ποικιλίες από τις οποίες 60 ανήκουν στην ομάδα του καφέ. Από αυτές τις 60 ποικιλίες, μόνο 25 έχουν εμπορική σημασία για τους καρπούς τους και από αυτές οι ακόλουθες τέσσερις καταλαμβάνουν την κύρια μερίδα στην εμπορική κίνηση του καφέ: η Coffea arabica, η Coffea canephora (ή robusta), η Coffea liberica και η Coffea excelsa [Αναφ. 2β].

'Αψητοι κόκκοι καφέ: Arabica (aριστερά), robusta (δεξιά)

Η καφέα είναι αειθαλές φυτό, με διάρκεια ζωής 20 έως 40 χρόνια. Ευδοκιμεί σε ήπιες σταθερές θερμοκρασίες, με βροχές και ηλιοφάνεια. Μπορεί να φτάσει τα 8 μέτρα ύψος, αλλά συνήθως κλαδεύεται και διατηρείται σε ύψος 1,20 - 1,50 μέτρων. Καρπίζει στα 4-5 χρόνια και ο αρχικά πράσινος καρπός της ωριμάζει σε 9-11 μήνες αποκτώντας κόκκινο χρώμα, μοιάζοντας σε όψη και μέγεθος με το κεράσι. Κάθε καρπός έχει δύο πυρήνες (κουκούτσια) που είναι ονομαζόμενοι κόκκοι (beans) του καφέ. Οι κόκκοι αυτοί έχουν αρχικά ένα λευκοπράσινο χρώμα και δεν έχουν ούτε την οσμή ούτε τη γεύση του καφέ. Τα χαρακτηριστικά αυτά τα αποκτούν με το καβούρδισμα (roasting). Στη συνέχεια, οι καβουρδισμένοι κόκκοι υπόκεινται σε άλεσμα (grinding), που παρέχει τον γνωστό καφέ σε μορφή σκόνης. Το καβούρδισμα αποτελεί το στάδιο που καθορίζει την ποιότητα του καφέ, απαιτεί ιδιαίτερη προσοχή και εμπειρία και θεωρείται κάτι σαν "τέχνη". 'Ενα δενδρύλλιο καφέας παράγει κατά μέσο όρο 2,5 κιλά καρπών τον χρόνο που δίνουν 500 g άψητων (πράσινων) κόκκων, τα οποία αντιστοιχούν σε 400 g καβουρδισμένου καφέ.

Από τις δύο βασικές ποικιλίες καφέας, την coffea arabica και την coffea robusta, παράγονται περίπου ετησίως περίπου 7 εκατομμύρια τόννοι καφέ. Το 70% παράγεται από την arabica και το 30% από τη robusta. H arabica ευδοκιμεί σε απότομες βουνοπλαγιές σε υψόμετρα 1000 έως 2000 μέτρων, θερμοκρασίες 15-2C και απαιτεί ισχυρές βροχοπτώσεις και σκιά. Παρέχει αρωματικό καφέ, υψηλής ποιότητας, τον μόνο καφέ που δεν αναμιγνύεται με άλλες ποικιλίες. Η robusta απαιτεί θερμότερο κλίμα (24-30ºC), είναι ανθεκτικότερη σε ασθένειες, μπορεί να καλλιεργηθεί σε χαμηλότερο υψόμετρο (μέχρι 700 μέτρα) και απαιτεί λιγότερες βροχοπτώσεις. Επειδή οι κόκκοι καφέ της arabica θεωρούνται ανώτερης ποιότητας, η robusta χρησιμοποιείται συνήθως για την παραγωγή καφέ χαμηλής ποιότητας και για χαρμάνια (blends) π.χ. για "καφέ φίλτρου", όπως και για την παραγωγή στιγμιαίου καφέ (instant coffee). Η περιεκτικότητα σε καφεΐνη των κόκκων της robusta είναι περίπου διπλάσια από εκείνη της arabica [Αναφ. 2ε-στ].

Από αριστερά προς τα δεξιά: Δένδρα καφέας, οι ώριμοι καρποί της (σαν κεράσια), καλλιέργειες δενδρυλλίων καφέας, "ωμοί" και "καβουρδισμένοι" κόκκοι καφέας (πυρήνες των καρπών).

'Αλλες φυσικές πηγές καφεΐνης (από αριστερά προς τα δεξιά): Καλλιέργεια τσαγιού σε ασιατική χώρα, επεξεργασία φύλλων τσαγιού "ματέ", καρποί γκουαράνα, καρποί κόλα.

 

Από την "Πραγματεία περί καφέ" (του ιατρού Ιωάννη Πύρλα, Αθήνα 1848)

...Το βέβαιον δε είναι ότι πρώτοι οι 'Αραβες κατά τον 15ο αιώνα μ.Χ. μετεχειρίσθησαν τον καφέν ως οικιακόν ποτόν. Πόθεν όμως ούτοι επενόησαν την χρήσιν τούτου είνε άγνωστον. Κοινώς αποδίδεται η ανακάλυψις εις 'Αραβα καμηλοβοσκόν, όστις παρετήρησεν ότι οσάκις αι κάμηλοι βόσκουσαι έτρωγον εκ των καρπών της κοφφέας, την νύκταν εκυριεύοντο υπό αϋπνίας και ήσαν ζωηρότεραι. Εκ δε τούτου λαβών αφορμήν ηγούμενος μοναστηρίου τινός μετεχειρίσθη επιτυχώς τους καρπούς τούτους, ήτοι τον καφέν, ίνα εμποδίση τους μοναχούς του να κοιμώνται. Εκ τούτου οι 'Αραβες λαβόντες αφορμήν, εδίδαξαν πρώτοι την οικιακήν χρήσιν του καφέ...

 

 

Friedrich Ferdinand Runge, ο γερμανός αναλυτικός χημικός που απομόνωσε την καφεΐνη από τον καφέ (1795-1867). Ο Runge υπήρξε και ένας από τους πρωτεργάτες της χρωματογραφίας χάρτου [Αναφ. 2β].

Καφεΐνη: Μια ψυχοδιεγερτική ουσία χωρίς νομικούς περιορισμούς

Το δραστικό συστατικό του καφέ στο οποίο οφείλονται οι ψυχοδιεγερτικές ιδιότητές του είναι η καφεΐνη (caffeine). Είναι μια λευκή κρυσταλλική ουσία με έντονη πικρή γεύση, που από χημική άποψη υπάγεται στα αλκαλοειδή της ξανθίνης (3,7-διυδρο-πουρινο-2,6-διόνη). Η καφεΐνη βρίσκεται σε πολλές φυτικές ουσίες της διατροφής, αφεψήματα και αναψυκτικά. Δρα ως ψυχοδιεγερτετικό (psychoactive stimulant) φάρμακο και συγχρόνως διαθέτει ήπιες καρδιοτονωτικές και διουρητικές ιδιότητες.

Η καφεΐνη απομονώθηκε από τον καφέ το 1819 από τον Γερμανό χημικό Friedrich Ferdinand Runge [Αναφ. 3]. Από φυτά που παρείχαν αφεψήματα με ανάλογες ψυχοδιεγερτικές ιδιότητες με εκείνες του καφέ, απομονώθηκαν ουσίες όπως η τεΐνη (theine) από το τσάι, η γουαρανίνη (guaranine) από τα guarana berris (καρποί γκουαράνα) και η ματεΐνη (mateine) από το yerba mate (τσάι "ματέ"). Παρ' όλο που είχε διαπιστωθεί μια διαφοροποίηση στη δραστικότητα των ουσιών αυτών, όλες αυτές οι ουσίες αποδείχθηκε πως δεν ήταν παρά καφεΐνη και οι διαφορές οφείλονταν σε προσμίξεις άλλων παραγώγων ξανθίνης.

Η καφεΐνη βρίσκεται σε μικρότερες ποσότητες στα φύλλα πολλών φυτών και φαίνεται πως ο βιολογικός ρόλος της είναι να δρα ως φυσικό εντομοκτόνο, αφού παραλύει και θανατώνει ορισμένα έντομα.

Τυπικές περιεκτικότητες διαφόρων φυτών σε καφεΐνη [Αναφ. 1ζ]

Πηγή

Καφεΐνη, %

Κόκκοι καφέας arabica

1,1

Κόκκοι καφέας robusta

2,2

Φύλλα τσαγιού (camellia sinensis)

3,5

Καρπός κόλα (Cola acuminata, nitida)

1,5

Τσάι ματέ (Ilex paraguariensis)

<0,7

Γκουαράνα (Paulinia capana)

>4

Κακάο (Theobroma cacao)

0,03

Η καφεΐνη, το 1,3,7-τριμεθυλιωμένο παράγωγο της ξανθίνης, συνοδεύεται και από μικρότερες ποσότητες άλλων μεθυλιωμένων παραγώγων της ξανθίνης, όπως είναι η θεοφυλλίνη (1,3-διμεθυλοξανθίνη). Η θεοφυλλίνη, η οποία βρίσκεται κυρίως στο τσάι, παρουσιάζει μυοχαλαρωτική δράση και είναι ένα κλασικό βρογχοδιασταλτικό φάρμακο, που χορηγείται σε μορφή σπρέι σε περιπτώσεις κρίσης άσθματος. 'Αλλο μεθυλιωμένο παράγωγο της ξανθίνης είναι η θεοβρωμίνη (3,7-διμεθυλοξανθίνη), η οποία δεν βρίσκεται στον καφέ, αλλά βρίσκεται σε αναλογία περίπου 2% στο κακάο και στη σοκολάτα. Η παραξανθίνη (1,7-διμεθυλοξανθίνη) είναι το κυριότερο προϊόν μεταβολισμού της καφεΐνης στον ανθρώπινο οργανισμό, δεν βρίσκεται σε φυτά και έχει τις ίδιες φυσιολογικές ιδιότητες της καφεΐνης.

Τα φύλλα τσαγιού είναι πλουσιότερη πηγή καφεΐνης σε σχέση με τους κόκκους του καφέ, αλλά επειδή χρησιμοποιούνται σε μικρότερη ποσότητα για την παρασκευή του αφεψήματος, ένα τυπικό σερβίρισμα τσαγιού περιέχει λιγότερη καφεΐνη από ένα αντίστοιχο σερβίρισμα καφέ.

Ο άνθρωπος χρησιμοποιεί το αφέψημα του καφέ γιατί η καφεΐνη ενισχύει το κεντρικό νευρικό σύστημα (ΚΝΣ), καταπολεμά υπνηλία και κόπωση και ενισχύει την ικανότητα εγρήγορσης. Τα αφεψήματα και τα αναψυκτικά που περιέχουν καφεΐνη είναι τα πλέον δημοφιλή και η καφεΐνη είναι η πρώτη σε κατανάλωση ψυχοδιεγερτική ουσία σε όλο τον κόσμο. Η Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων των ΗΠΑ (η FDA) θεωρεί ότι η καφεΐνη είναι ασφαλής και επιτρέπει την προσθήκη της σε προϊόντα διατροφής και αναψυκτικά, χαρακτηρίζοντάς την ως "ουσία πολλαπλών χρήσεων - γενικώς θεωρούμενη ως διατροφικά ασφαλής" (multiple purpose generally recognized as safe food substance). Επιπλέον, η καφεΐνη βρίσκεται σε φαρμακευτικά σκευάσματα ήπιων αναλγητικών ουσιών επαυξάνοντας σημαντικά τη δραστικότητά τους.

Σύνθεση της καφεΐνης. Η πρώτη σύνθεση της καφεΐνης (όπως και της θεοβρωμίνης) πραγματοποιήθηκε για πρώτη φορά από τον Emil Fischer και τον συνεργάτη του Lorenz Ach το 1895, ξεκινώντας με συμπύκνωση της 1,3-διμεθυλουρίας με μηλονικό οξύ [Αναφ. 4α, 4β]. Λίγα χρόνια αργότερα (1900) ο Wilhelm Traube  παρουσίασε ένα παρόμοιο αλλά απλούστερο (με λιγότερα βήματα) σχήμα σύνθεσης της καφεΐνης, το οποίο δίνεται συνοπτικά παραπλεύρως [Αναφ. 4γ, 4δ].

Η σύνθεση του Traube βασίζεται στη γενική μέθοδο σύνθεσης πουρινών και παραγώγων τους που ο ίδιος είχε αναπτύξει. Αρχικα πραγματοποιείται αντίδραση συμπύκνωσης της 1,3-διμεθυλουρίας (Ι) με κυανοξικό αιθυλεστέρα (ΙΙ) παρουσία νατραμιδίου, η οποία παρέχει 4-αμινο-1,3-διμεθυλο-ουρακίλη (ΙΙΙ). Το ΙΙΙ αντιδρά με νιτρώδες οξύ παρέχοντας το νιτρωδοπαράγωγο (ΙV), που ανάγεται με ψευδάργυρο και θειικό οξύ (ή με θειούχο αμμώνιο) προς 1,3-διμεθυλο-4,5-διαμινο-ουρακίλη (V). Αντίδραση της ο-διαμινοένωσης με μυρμηκικό οξύ (το "στάδιο-κλειδί" της σύνθεσης πουρινών κατά Traube) οδηγεί στον σχηματισμό του πενταμελούς ιμιδαζολικού δακτυλίου παρέχοντας θεοφυλλίνη (VI). Μεθυλίωση της θεοφυλλίνης με μεθυλοϊωδίδιο παρέχει καφεΐνη (VII).

Το συνθετικό σχήμα κατά Traube έχει γενικότερη χρησιμότητα για την παρασκευή αλκυλιωμένων και άλλων παραγώγων της ξανθίνης. 'Ετσι, π.χ. θεοβρωμίνη παράγεται εάν αντί για 1,2-διμεθυλουρία χρησιμοποιηθεί μεθυλουρία.

Είναι αυτονόητο ότι το προηγούμενο συνθετικό σχήμα, όπως και οι άλλες παραλλαγές του, έχουν μόνο ερευνητικό ενδιαφέρον, δεδομένου ότι καφεΐνη μπορεί να παραληφθεί εύκολα με εκχύλιση από καφεϊνούχα φυτά (καφέ ή -κυρίως- φύλλα τσαγιού). 'Αλλωστε, μεγάλες ποσότητες καφεΐνης αποτελούν παραπροϊόν της παρασκευής αποκαφεϊνωμένου καφέ (decaffeine, decaf).  

Ο αποκαφεϊνωμένος καφές (decaf) και το υπερκρίσιμο CO2 [Αναφ. 5α]

Ο Γερμανός χημικός Ludwig Roselius, γύρω στο 1900, πιστεύοντας πως η υπερβολική κατανάλωση καφέ δηλητηρίασε τον πατέρα του, βρήκε αρκετούς διαλύτες που θα μπορούσαν να εκχυλίσουν την καφεΐνη από τους κόκκους του καφέ χωρίς όμως να αλλοιώσουν τη γευστικότητά του. Το χλωροφόρμιο και το βενζόλιο θα μπορούσαν να χρησιμοποιηθούν για τον σκοπό αυτό, ωστόσο ήταν τοξικά και για 70 χρόνια χρησιμοποιήθηκε σχεδόν αποκλειστικά το διχλωρομεθάνιο (CH2Cl2).

Κατά τη δεκαετία του 1980 το CH2Cl2 χαρακτηρίστηκε ως πιθανό καρκινογόνο. Η Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων των ΗΠΑ (FDA) συνέχισε να επιτρέπει τη χρήση του CH2Cl2 εφόσον τα υπολείμματά του στον επεξεργασμένο καφέ δεν θα ξεπερνούσαν τα 10 ppm. Το CH2Cl2 εξακολουθεί να χρησιμοποιείται για την αποκαφεΐνωση του καφέ, αφού ο διαλύτης αυτός ελάχιστα χαλάει τη γεύση του και το άρωμά του.

Για την αποκαφεΐνωση χρησιμοποιούνται και άλλοι διαλύτες. Η ένδειξη "all-natural" υποδηλώνει αποκαφεΐνωση με διαλύτη τον οξικό αιθυλεστέρα, επειδή η ουσία αυτή συναντάται ως φυσικό προϊόν στα φρούτα. Ακόμη και το νερό μπορεί να χρησιμοποιηθεί για αποκαφεΐνωση. Η αναφερόμενη ως "Ελβετική μέθοδος" έκπλυσης των πράσινων κόκκων καφέ με νερό, πραγματοποιείται με νερό από προηγούμενες επεξεργασίες. Το νερό αυτό είναι ήδη κορεσμένο ως προς τα σάκχαρα και τα πεπτίδια και επομένως παραλαμβάνει μόνο την καφεΐνη των κόκκων.

Σε μια άλλη μέθοδο αποκαφεΐνωσης χρησιμοποιείται το διοξείδιο του άνθρακα (CO2) σε "υπερκρίσιμη κατάσταση" (supercritical state) ως διαλύτης. Στην κατάσταση αυτή το CO2 βρίσκεται σε μια ρευστή κατάσταση ενδιάμεση μεταξύ αερίου και υγρού.

Τα διακριτά στάδια της αποκαφεΐνωσης με υπερκρίσιμο CO2 είναι τα εξής:

1. Διάβρεξη (soaking) των πράσινων κόκκων καφέ με νερό. Το μέγεθός τους διπλασιάζεται και στο εσωτερικό τους το νερό διαλύει την καφεΐνη.

2. Απομάκρυνση της καφεΐνης. Πραγματοποιείται στον θάλαμο εκχύλισης που μπορεί έχει ύψος 20 μέτρων και διάμετρο 3 μέτρων. Ο θάλαμος είναι γεμάτος με CO2 θερμοκρασίας 93ºC και πίεση 250 Atm. Το υπερκρίσιμο CO2 εισέρχεται στους κόκκους και παραλαμβάνει την καφεΐνη μαζί με αρκετό νερό. Ο θάλαμος τροφοδοτείται  από το επάνω μέρος με κόκκους καφέ οι οποίοι προωθούνται σταδιακά προς τον πυθμένα σε ένα διάστημα πέντε ωρών. Για να γίνει η διαδικασία συνεχής, στο χαμηλότερο τμήμα του θαλάμου εισέρχεται φρέσκο CO2, οπότε η συγκέντρωση καφεΐνης στο εσωτερικό των κόκκων είναι πάντοτε μεγαλύτερη από εκείνη του περιβάλλοντος διαλύτη. 'Ετσι, η καφεΐνη διαχέεται πάντοτε από το εσωτερικό των κόκκων προς τα έξω.

3. Οι αποκαφεϊνωμένοι κόκκοι από τον πυθμένα του θαλάμου εκχύλισης απομακρύνονται, ξηραίνονται και ψήνονται.

4. Η ανάκτηση (recovery) της διαλυμένης καφεΐνης πραγματοποιείται στον θάλαμο απορρόφησης (absorption chamber). Με καταιονισμό με σταγονίδια ύδατος παραλαμβάνεται η καφεΐνη από το υπερκρίσιμο CO2. Το CO2 εξέρχεται από τον θάλαμο απορρόφησης, καθαρίζεται και επαναχρησιμοποιείται. Η καφεΐνη του υδατικού εκχυλίσματος συχνά πωλείται σε βιομηχανίες αναψυκτικών και σε φαρμακοβιομηχανίες.

Η μέθοδος της εκχύλισης με υπερκρίσιμο CO2 θεωρείται ως εξαιρετικά "οικολογική" και οι εφαρμογές του υπερκρίσιμου CO2 ως εκχυλιστικού μέσου συνεχώς αυξάνονται.

Τα υπερκρίσιμα ρευστά ως εκχυλιστικά μέσα [Αναφ. 5β]

Τα υπερκρίσιμα ρευστά αποτελούν μια κατάσταση της ύλης με ιδιότητες που αποτελούν συνδυασμό των ιδιοτήτων υγρών και αερίων. Συμπεριφέρονται ως εξαιρετικοί διαλύτες με διαλυτική ισχύ που εξαρτάται από την πίεση, κάτι που δεν ισχύει στους υγρούς διαλύτες. Συγχρόνως, λόγω του εξαιρετικά μικρού ιξώδους τους χαρακτηρίζονται από εξαιρετική ικανότητα διάχυσης (σαν να ήταν αέρια). Η ιδιότητα αυτή αυξάνει τη διεισδυτικότητά τους στους πόρους των εκχυλιζόμενων στερεών επιταχύνοντας σημαντικά τη διαδικασία της εκχύλισης.

'Ενα αέριο περιέρχεται σε υπερκρίσιμη κατάσταση σε θερμοκρασίες και πιέσεις μεγαλύτερες από τις αντίστοιχες κρίσιμες τιμές που ορίζουν το κρίσιμο σημείο του διαγράμματος φάσεων. 'Ετσι, το CO2 βρίσκεται σε κατάσταση υπερκρίσιμου ρευστού σε θερμοκρασίες μεγαλύτερες από 31,1ºC και πιέσεις μεγαλύτερες από 72,9 atm.  Συγκριτικά, το κρίσιμο σημείο του ύδατος ορίζεται από τη θερμοκρασία 374 ºC και την πίεση 218 atm.  

'Ενα εξαιρετικό βίντεο από το YouTube, όπου δείχνεται η μετάβαση υγρού/αερίου CO2 στην υπερκρίσιμη κατάσταση μπορεί να αναζητηθεί εδώ.

 

Τυπικές ποσότητες καφεΐνης σε αφεψήματα και αναψυκτικά [Αναφ. 6β]

Αφέψημα (225 g)

Καφεΐνη, mg

Αναψυκτικό (330 mL)

Καφεΐνη, mg

Καφές φίλτρου

115-175

Red Bull (230 g)

80

Καφές βραστός

80-135

Mountain Dew

55

Καφές espresso (57 g)

100

Dr. Pepper

41

Καφές στιγμιαίος (instant)

65-100

Pepsi-Cola

37,5

Τσάι (ice-tea)

47

Diet Pepsi

36

Τσάι (βραστό)

60

Coca-Cola (classic)

34

Τσάι στιγμιαίο (instant)

30

Vanill Coke

34

Πράσινο τσάι

15

Nestea Sweet Iced Tea

26

Ζεστό κακάο

14

Sprite

0

Καφές Decaf (βραστός)

3-4

7-Up

0

Κατανάλωση καφεϊνούχων ροφημάτων, καφεΐνη και υγεία

Η μέση περιεκτικότητα σε καφεΐνη ενός ροφήματος καβουρδισμένου και αλεσμένου καφέ είναι περίπου 85 mg ανά 150 mL (1 φλιτζάνι), του στιγμιαίου καφέ 60 mg, του "ντεκαφεϊνέ" 3 mg, του τσαγιού από φύλλα ή από φακελάκι 30 mg, του στιγμιαίου τσαγιού 20 mg και ενός ροφήματος κακάο ή ζεστής σοκολάτας 4 mg. 'Ενα ποτήρι (200 mL) ενός καφεϊνούχου αναψυκτικού περιέχει 20 έως 60 mg καφεΐνης [Αναφ. 6α].

Εκτιμάται ότι οι ενήλικες στις αναπτυγμένες χώρες καταναλώνουν κατά μέσο όρο 200 mg καφεΐνης ημερησίως προερχόμενης κυρίως από κατανάλωση καφέ, τσαγιού και διαφόρων αναψυκτικών. Στις βόρειες χώρες της Ευρώπης η ημερήσια κατανάλωση συχνά ξεπερνά και τα 400 mg.

Η παρουσία καφεΐνης σε τρόφιμα και ποτά πρέπει να δηλώνεται στην ετικέτα του τροφίμου. Εάν οι συγκεντρώσεις της καφεΐνης υπερβαίνουν τα 150 mg/L πρέπει να υπάρχει η σήμανση "Υψηλή περιεκτικότητα σε καφεΐνη" σύμφωνα με την Ευρωπαϊκή Οδηγία 2002/67/ΕΕ [Αναφ. 7].

Μεταβολισμός. H καφεΐνη απορροφάται μέσω της γαστρεντερικής οδού ταχύτατα και πλήρως μέσα σε περίπου 45 λεπτά. Η μέγιστη συγκέντρωσή της στο πλάσμα του αίματος παρατηρείται σε 15 έως 120 λεπτά μετά την πρόσληψη. Προσλήψεις 5-8 mg καφεΐνης ανά kg σωματικού βάρους παρέχουν συγκεντρώσεις στο πλάσμα 8-10 mg/L με ημιζωή 2,5-4,5 ώρες, που μειώνεται κατά 30-50% στους καπνιστές. Κατά την εγκυμοσύνη η καφεΐνη αργεί να μεταβολισθεί και οι συγκεντρώσεις παραμένουν υψηλές για μεγαλύτερο διάστημα.

Στους ανθρώπους το 80% της καφεΐνης απομεθυλιώνεται στο ήπαρ προς παραξανθίνη και το 16% προς θεοβρωμίνη και θεοφυλλίνη. Επιπλέον απομεθυλίωση και οξείδωση οδηγεί σε παράγωγα του ουρικού οξέος και της ουρακίλης. Στα ούρα ανιχνεύονται περίπου 12 μεταβολίτες της καφεΐνης και μόλις το 3% της προσληφθείσας ποσότητας αποβάλλεται αναλλοίωτη [Αναφ. 8α].

Η καφεΐνη επενεργεί ως διεγερτικό του κεντρικού νευρικού συστήματος (ΚΝΣ) λόγω της ανταγωνιστικής δράσης της προς την αδενοσίνη. Η αδενοσίνη είναι φυσική ουσία που ενεργεί ως αγγελιαφόρος στη ρύθμιση της δραστηριότητας του εγκεφάλου και στον έλεγχο των καταστάσεων διέγερσης και ύπνου. Η καφεΐνη παρεμποδίζει τους συγκεκριμένους υποδοχείς της αδενοσίνης στο νευρικό ιστό και στον εγκέφαλο.

Η δέσμευση των υποδοχέων της αδενοσίνης είναι επίσης υπεύθυνη για τη συστολή των αιμοφόρων αγγείων, αυτό ανακουφίζει την πίεση των ημικρανιών και των πονοκεφάλων και εξηγεί γιατί η καφεΐνη είναι συστατικό πολλών αναλγητικών χαπιών [Αναφ. 6α, Αναφ. 8]. Αναλγητικά που χορηγούνται ελεύθερα (χωρίς ιατρική συνταγή) συνήθως περιέχουν και μικρή ποσότητα καφεΐνης, που αυξάνει τη δραστικότητά τους στην καταπολέμηση του πονοκεφάλου μέχρι και κατά 40% [Αναφ. 8δ]. Καφεΐνη περιέχουν επίσης φαρμακευτικά σκευάσματα κατά του κρυολογήματος όπως και σε ανορεξιογόνα και απισχναντικά φάρμακα [Αναφ. 8ε].

Στο εμπόριο διατίθενται ειδικά χαρτάκια (stripes) για την ανίχνευση της καφεΐνης σε διάφορα ποτά, χρήσιμα για άτομα με ευαισθησία προς την ουσία αυτή [Αναφ. 9].

Ευαισθησία στην καφεΐνη. Ορισμένα άτομα έχουν ευαισθησία στην καφεΐνη λόγω της ύπαρξης ενός "γονιδίου αργού μεταβολισμού" και την αποβάλουν πιο αργά. Πρόσφατη επιδημιολογική έρευνα έδειξε ότι άτομα με την ευαισθησία αυτή έχουν υψηλότερο κίνδυνο για μη μοιραία καρδιακά επεισόδια. Οι έγκυες και άτομα με κάποιες παθήσεις ή ευαίσθητα στην καφεΐνη πρέπει να αποφεύγουν τη μεγάλη κατανάλωση καφέ και την πρόσληψη καφεΐνης περισσότερης από τα 300 mg/ημέρα. Τα ερωτήματα για την επίδραση της καφεΐνης στο έμβρυο για υψηλή κατανάλωση παραμένουν ανοικτά. Επίσης, νεαρά άτομα πρέπει να περιορίσουν την πρόσληψη καφεΐνης μέσω αναψυκτικών ή "ενεργειακών" ποτών με υψηλή περιεκτικότητα σε καφεΐνη.

Μέτρια κατανάλωση καφέ, με ημερήσια πρόσληψη καφεΐνης 300 mg (ισοδύναμη προς 3 φλιτζάνια καφέ) μετά από επιδημιολογικές έρευνες, διαπιστώθηκε ότι από μόνη της δεν είναι επικίνδυνη για την υγεία. Ωστόσο, σε συνδυασμό με άλλους παράγοντες, όπως π.χ. κάπνισμα, κακή διατροφή, κατανάλωση αλκοόλ, ελλιπή σωματική άσκηση μπορεί να έχει αρνητική επίδραση στην υγεία του ατόμου.

Αν και η κατανάλωση καφέ επιφέρει εγρήγορση, καθαρότερες σκέψεις και γενικό συντονισμό του σώματος, η υψηλή κατανάλωση μπορεί προκαλέσει τα ακριβώς αντίθετα αποτελέσματα. Υπερβολική πρόσληψη καφεΐνης μπορεί να επιφέρει ανησυχία και απώλεια λεπτών μηχανικών ελέγχων, ενώ κατανάλωση γύρω στα 2000 mg θα προκαλέσει αϋπνία, τρόμο (τρέμουλο) και γρήγορη αναπνοή. Συχνή κατανάλωση αναπτύσσει ανοχή για πολλές από αυτές τις επιδράσεις.

Πέραν της ψυχοδιεγερτικής δράσης της καφεΐνης, η διουρητική δράση της μπορεί να προκαλέσει βρογχική χαλάρωση, αύξηση της παραγωγής του γαστρικού οξέος και επιτάχυνση του μεταβολικού ρυθμού.

Μορφές ιστού αράχνης, όταν αυτή εκτίθεται στην επίδραση ψυχοτρόπων ουσιών: (α) κανονική μορφή ιστού, (β) επίδραση καφεΐνης: πλέξιμο ιστού κατά τυχαίο τρόπο ενδεικτική της πλήρους απώλειας ελέγχου, (γ) επίδραση μαριχουάνας: απώλεια ικανότητας στη μέση της εργασίας, (δ) επίδρασης βενζεδρίνης (speed): λανθασμένος σχεδιασμός [Αναφ. 10].

 

Ανάπτυξη ανοχής στην καφεΐνη - Στερητικά συμπτώματα. Η συχνή πρόσληψη σχετικά μεγάλων ποσοτήτων καφεΐνης οδηγεί σύντομα σε ανοχή του οργανισμού απέναντί της. Με πρόσληψη 400 mg καφεΐνης τρεις φορές την ημέρα και για επτά συνεχόμενες ημέρες, παύει πλέον η καφεΐνη να προκαλεί προβλήματα στον ύπνο (μείωση χρόνου ύπνου, αϋπνίες) [Αναφ. 11].

Στερητικά συμπτώματα μπορεί να εμφανιστούν μόνο σε όσους καταναλώνουν μεγάλες ποσότητες καφέ με ημερήσια πρόσληψη καφεΐνης που ξεπερνάει τα 500 mg (5 φλιτζάνια καφέ ή περισσότερα) [Αναφ. 8γ].  .

'Οπως προαναφέρθηκε, ένας από τους ρόλους της αδενοσίνης στον οργανισμό είναι η ρύθμιση της πίεσης του αίματος προκαλώντας αγγειοδιαστολή. Η στέρηση της καφεΐνης επανενεργοποιεί τους υποδοχείς της αδενοσίνης προκαλώντας διαστολή των αγγείων. Η υπερβολική ροή αίματος προς τον εγκέφαλο προκαλεί πονοκέφαλους και ναυτίες. Ακόμη, η στέρηση της καφεΐνης περιορίζει τη δράση των κατεχολαμινών, γεγονός που οδηγεί σε κόπωση και υπνηλία και η μείωση των επιπέδων σεροτονίνης προκαλεί άγχος, νευρικότητα, αδυναμία συγκέντρωσης και μείωση της διάθεσης για αποτελεσματική εργασία.

Συνοψίζοντας, τα κυριότερα στερητικά συμπτώματα είναι οι πονοκέφαλοι, απώλεια προσοχής και έντονοι καρδιακοί παλμοί. Ακολουθούν υπνηλία, χασμουρητά, μειωμένη ενεργητικότητα και προσοχή, δυσκολία στην εργασία, κόπωση, μείωση αυτοπεποίθησης, ευερεθιστότητα και μειωμένη κοινωνικότητα. Σε βαρύτερες περιπτώσεις εμφανίζονται μυικοί πόνοι, ακαμψία μυών, εξάψεις, θόλωση της όρασης, έντονο άγχος και κατάθλιψη.

Καφεΐνη και καρδιαγγειακές παθήσεις. Η κατανάλωση καφεϊνούχων ροφημάτων και κυρίως του καφέ σε κάθε μορφή του, έχει βρεθεί στο επίκεντρο του επιστημονικού ενδιαφέροντος ως προς το κατά πόσο συσχετίζεται με μεταβολές της σύστασης των λιπιδίων του αίματος, αυξημένη πίεση του αίματος, αρρυθμίες και άλλα καρδιαγγειακά προβλήματα. Οι έρευνες στρέφονται βασικά ως προς την επίδραση της καφεΐνης αλλά συχνά συνεξετάζεται και η επίδραση και άλλων δευτερευόντων συστατικών. Η μέτρια κατανάλωση καφέ είναι βέβαιο ότι δεν εμπλέκεται, αλλά οι ερευνητές δεν αποκλείουν προβλήματα σε περιπτώσεις υψηλής κατανάλωσης και ιδιαίτερα αν η κατανάλωση καφέ συνδυάζεται με κάπνισμα, έλλειψη άσκησης, κατανάλωση ζωικών κορεσμένων λιπών, αλατισμένων τροφών και με κατάχρηση αλκοολούχων ποτών. Πρόσφατες κλινικές έρευνες δεν κατέδειξαν αύξηση της πίεσης του αίματος για μέτρια κατανάλωση, αλλά αυτό μπορεί να συμβεί σε άτομα που δεν έχουν συνηθίσει τη μεγάλη κατανάλωση καφέ και ιδιαίτερα σε άτομα με προϋπάρχοντα προβλήματα υπέρτασης.

Ο καφές μπορεί να αυξήσει τα επίπεδα στο αίμα της ολικής και της LDL-χοληστερόλης (της λεγόμενης "κακής χοληστερόλης", Low Density Lipoproteins) που είναι γνωστός παράγοντας κινδύνου για καρδιακές παθήσεις. Ο καφές που είναι φιλτραρισμένος ("καφές φίλτρου") δεν αυξάνει τη χοληστερόλη στο αίμα. Οι έρευνες έδειξαν ότι η αύξηση της LDL οφείλεται σε κάποια διτερπέρνια (βλ. παρακάτω: καφεστόλη, καχεόλη), τα οποία είναι αυξημένα σε ορισμένες ποικιλίες καφέ, αλλά απομακρύνονται κατά το φιλτράρισμα [Αναφ. 12].

Μέτρια κατανάλωση καφέ δεν συνδέεται με αυξημένο κίνδυνο για στεφανιαία νόσο. Μια μεγάλη επιδημιολογική έρευνα (ΗΠΑ, 2006) δεν έδειξε αυξημένο κίνδυνο για υψηλή κατανάλωση καφέ, αλλά δύο πρόσφατες έρευνες (2007) δείχνουν ότι σε περιστασιακούς καταναλωτές καφέ μπορεί να αυξηθεί ο κίνδυνος, όπως και σε άτομα με "αργό μεταβολισμό" καφεΐνης. Στα άτομα αυτά, ένα φλιτζάνι καφέ μπορεί να αντιστοιχεί με τέσσερα φλιτζάνια για άτομα με κανονικό μεταβολισμό. Αντίθετα, μικρή ή μέτρια κατανάλωση βελτιώνει το πρόβλημα και μειώνει τον κίνδυνο λόγω των αντιοξειδωτικών ουσιών που περιέχει ο καφές [Αναφ. 12γ].

Κατανάλωση καφέ και κακοήθεις νεοπλασίες. H συσχέτιση κατανάλωσης καφέ και της πιθανότητας ανάπτυξης καρκίνου είναι ένα "καυτό θέμα" και αντικείμενο πλήθους επιστημονικών μελετών. Η πρόσφατη επιστημονική βιβλιογραφία στα πιο σημαντικά ιατρικά και επιδημιολογικά περιοδικά δείχνει το τεράστιο επιστημονικό ενδιαφέρον που υπάρχει για τον καφέ ως τμήμα της διατροφής του ανθρώπου.

Είναι γεγονός ότι πολλά από τα συστατικά του καφέ αποδείχθηκαν καρκινογόνα και μεταλλαξιγόνα. Αυτό είναι κάτι ουσιαστικά αναμενόμενο, αφού από μόνο του το "καβούρδισμα" του καφέ είναι φυσικό να δημιουργεί καρκινογόνες ουσίες στο φριγμένο τμήμα του, όπως ακριβώς δημιουργούνται και σε όλες τις τηγανητές και ψημένες τροφές. Οι ουσίες αυτές βρίσκονται σε χαμηλές ποσότητες.

Τυπικές μεταλλαξιγόνες ουσίες του καφέ είναι η μεθυλογλυοξάλη (CH3COCHO) και το υπεροξείδιο του υδρογόνου (σε συνδυασμό με σίδηρο). Ο καφές και η καφεΐνη είναι μεταλλαξιγόνα σε βακτήρια και μύκητες, ενώ σε υψηλές συγκεντρώσεις είναι μεταλλαξιγόνα σε κύτταρα θηλαστικών, όπως αποδείχθηκε με την κοινή δοκιμασία Ames [Αναφ. 13, Αναφ. 14].

Ωστόσο, ο καφές περιέχει και γνωστές αντικαρκινογόνες ουσίες, όπως η καφεστόλη (cafestol) και η καχεόλη (kahweol), που είναι διτερπένια με εξακριβωμένα αντικαρκινογόνο δράση (σε πειραματόζωα). Ατυχώς, τα ίδια διτερπένια θεωρούνται υπεύθυνα για την αύξηση της LDL-χοληστερόλης [Αναφ. 15]. Μια μελέτη προσδιορισμού των ουσιών αυτών σε διάφορους τύπους καφέ στην Κύπρο είχε τα εξής αποτελέσματα:

- Καφές κυπριακού τύπου: καφεστόλη 0,5-4,9 mg/φλιτζάνι (μέσος όρος: 3,3 mg/φλιτζάνι), καχεόλη 0,9-5,8 mg/φλιτζάνι (μέσος όρος: 3,8 mg/φλιτζάνι

- Espresso: καφεστόλη 0,4 - 5,1 mg/φλιτζάνι (μέσος όρος: 1,7 mg/φλιτζάνι), καχεόλη 0,6-6,3 mg/φλιτζάνι (μέσος όρος: 2,1 mg/φλιτζάνι)
- Στιγμιαίοι και εγκυτιωμένοι: δεν ανιχνεύθηκαν
[Αναφ. 15γ].

Με βάση ορισμένα επιδημιολογικά δεδομένα η υψηλή κατανάλωση καφέ ενοχοποιήθηκε για αύξηση του κινδύνου για διάφορα είδη κακοήθων νεοπλασιών. Ωστόσο νεότερα δεδομένα και περισσότερες και μακροχρόνιες έρευνες δεν επιβεβαίωσαν τον αυξημένο κίνδυνο για διάφορους τύπους κακοήθων νεοπλασιών (εκτός από την περίπτωση συνδυασμού με το κάπνισμα και με την κατανάλωση αλκοολούχων ποτών).

Καφές, καφεΐνη και οφέλη για την υγεία. Ο καφές μπορεί να έχει ευεργετική επίδραση στην υγεία του ανθρώπου, εφόσον καταναλώνεται με μέτρο. Σύμφωνα με έρευνες, έχει θετική επίδραση έναντι του διαβήτη τύπου 2 (διαβήτης σε μεγάλες ηλικίες, ενώ ο νεανικός είναι ο διαβήτης τύπου 1), αν και ο ακριβής μηχανισμός δεν έχει διευκρινισθεί, την ασθένεια Parkinson (Parkinson's disease) και τις ηπατικές ασθένειες (κίρρωση και ηπατοκυτταρικό καρκίνωμα). Η κατανάλωση καφέ ευνοεί τη διατήρηση των γνωσιακών λειτουργιών κατά τη γήρανση. Η καφεΐνη και τα φλαβονοειδή που περιέχονται στον καφέ είναι αντιοξειδωτικές ουσίες και συμβάλλουν στην αντιοξειδωτική προστασία των κυτταρικών λειτουργιών.

Σύγκριση των τριών κυριότερων αφεψημάτων, τσάι, καφές και κακάο για επιπτώσεις στην υγεία του ανθρώπου μπορεί να αναζητηθεί στο εκλαϊκευμένο άρθρο του Scientific American (Ελληνική έκδοση): Α. Βαλαβανίδη: "Διατροφή και υγεία: τσάι, καφές και κακάο", Scientific American, Ελληνική έκδοση, Ιούνιος 2005.

Ενδεικτικά συμπεράσματα ορισμένων μελετών που αφορούν την κατανάλωση καφέ:

...Δεν παρουσιάστηκε σημαντική συσχέτιση εμφράγματος με την καθημερινή κατανάλωση 4-6 φλιτζανιών καφέ. ...Προς το παρόν θα πρέπει να θεωρηθεί πρόωρο το να προσθέσουμε μια μέτρια κατανάλωση καφέ στους "κινδύνους της καθημερινής ζωής" [Αναφ. 12α].

...Τα δεδομένα αυτά δεν παρέχουν ενδείξεις ότι η κατανάλωση καφέ αυξάνει την πιθανότητα στεφανιαίας νόσου [Αναφ. 12β].

...Τα διτερπένια που βρίσκονται στον αφιλτράριστο καφέ και η καφεΐνη φαίνεται πως αυξάνουν τον κίνδυνο στεφανιαίας νόσου. Ο μικρότερος κίνδυνος στεφανιαίας νόσου μεταξύ εκείνων που πίνουν μέτριες ποσότητες καφέ, ίσως οφείλεται στην παρουσία αντιοξειδωτικών στον καφέ [Αναφ. 12γ].

...Στη μεγάλη αυτή ομάδα γυναικών της Σουηδίας (59.036, ηλικίες 40-76 ετών) η κατανάλωση καφέ, τσαγιού και καφεΐνης δεν συνδέθηκε με αύξηση περιστατικών καρκίνου του στήθους [Αναφ. 16α].

...Η κατανάλωση καφέ και τσαγιού με καφεΐνη ή καφεΐνης δεν συνδέεται με περιστατικά καρκίνου του ορθού, αντίθετα η κατανάλωση αποκαφεϊνωμένου καφέ συνδέεται με μείωση αυτών των περιστατικών καρκίνου [Αναφ. 16β].

...Τα αποτελέσματα δείχνουν ότι ένα συστατικό του καφέ, διαφορετικό από την καφεΐνη ή σε συνδυασμό με την καφεΐνη, ίσως να συνδέεται με αυξημένο κίνδυνο καρκίνου των ωοθηκών σε μετεμμηνοπαυσιακές γυναίκες που καταναλώνουν πέντε ή περισσότερα φλιτζάνια καφέ την ημέρα [Αναφ. 16γ].

...Η τακτική κατανάλωση καφέ δεν συνδέεται με αύξηση της θνησιμότητας ανδρών ή γυναικών. Θα πρέπει να εξεταστεί περαιτέρω η πιθανότητα κάποιας μείωσης των ποσοστών θνησιμότητας κάθε αιτιολογίας ή λόγω καρδιαγγειακών παθήσεων εξαιτίας της κατανάλωσης καφέ [Αναφ. 16δ].

...Τα ευρήματά μας δείχνουν μια πιθανή επίδραση της υψηλής κατανάλωσης καφέ στον κίνδυνο ανάπτυξης καρκίνου του στήθους [Αναφ. 16ε].

...Υψηλή κατανάλωση άφιλτρου καφέ (French press, βραστός καφές) φάνηκε να αυξάνει τις συγκεντρώσεις των λιποπρωτεΐνών χαμηλής πυκνότητας ("κακής" χοληστερόλης, LDL). Επιπλέον, ο περιορισμός της κατανάλωσης καφεϊνούχου καφέ κατά την εγκυμοσύνη φαίνεται ως σωστή επιλογή. Ωστόσο, συσσωρεύονται ενδείξεις ότι η συχνή κατανάλωση καφέ ίσως να μειώνει τον κίνδυνο ανάπτυξης διαβήτη τύπου 2 και καρκίνου του ήπατος [Αναφ. 16στ].

...Η μελέτη αυτή, βασιζόμενη σε μεγάλο αριθμό δεδομένων, παρέχει επιπλέον ενδείξεις ότι η κατανάλωση καφέ, αποκαφεϊνωμένου καφέ και τσαγιού δεν συνδέονται με καρκίνο των νεφρών [Αναφ. 16ζ].

...Τα αποτελέσματα επιδημιολογικών ερευνών δεν δείχνουν ισχυρή συσχέτιση (κατανάλωσης) καφέ και καρκίνου της ουροδόχου κύστης. Αρκετές μελέτες έδειξαν μια μέτρια αύξηση του κινδύνου σε όσους καταναλώνουν καφέ σε σχέση με όσους δεν καταναλώνουν, αλλά δεν φαίνεται να υπάρχει κάποια τάση που να συνδέεται με τη δόση. ...'Ισως να συνδέεται με το παράλληλο κάπνισμα [Αναφ. 16η].

 

Στο εμπόριο κυκλοφορεί πλήθος βιβλίων που αναφέρονται στην ιστορία και την "κουλτούρα" του καφέ, όπως και στις ιδιότητες (θετικές/αρνητικές) της καφεΐνης (εξώφυλλα από την Amazon.com).

 

Βιβλιογραφία - Πηγές από το Διαδίκτυο

  1. (α) Wikipedia: "Caffeine". (β) Cary Academy (NC, USA): "Kathleen's page on Caffeine". (γ) CaffeineFree.net: "Caffeine history".

  2. (α) Coffee Island: "Η ιστορία του καφέ". (β) Caffe.it: "Coffee: Variety". (γ) Wikipedia: "Coffee". (δ) Wikipedia: "Coffea". (ε) Wikipedia: "Coffea canephora". (στ) Wikipedia: "Coffea arabica". (ζ) Caffeine and Plants: "Which plants contain caffeine?"

  3. (α) Wikipedia: "Friedrich Ferdinand Runge". (β)  Bussemas HH, Harsch, Ettre LS: "Friedlieb Ferdinand Runge (1794-1867): "Self-grown pictures" as precursors of paper chromatography", Chromatographia, 38(3-4):243-254, 1994 (Abstract).

  4. (α) Fischer Ε, Ach L: Berichte 28:3135, 1895. (β) Kunz H: "Emil Fischer-Unequalled Classicist, Master of Organic Chemistry Research, and Inspired Trailblazer of Biological Chemistry", Angew. Chem. Int. Ed. 41(23) 4439-4450, 2002. (γ) Traube W: Berichte 33:1371, 3035, 1900. (δ) Bhat SV, Nagasampagi BA, Sivakumar M: "Chemistry of Natural Products", Alpha Science International Ltd, 2005 (Google Books).

  5. (α) Sweet Maria's: "CO2 Decaf Method" (από το άρθρο του Scientific American: "Decaffeinating Coffee" του S. N. Katz, June 1997). (β) Wikipedia: "Supercritical carbon dioxide".

  6. (α) EUFIC (The European Food Information Council) : "Καφεΐνη και Υγεία". (β) National Soft Drink Association, US Food and Drug Administration, Bunker and McWilliams, Pepsi, Slim-Fast: "Caffeine content of popular drinks".

  7. Commission Directive 2002/67/EC (18 July 2002): "Οn the labelling of foodstuffs containing quinine, and of foodstuffs containing caffeine", (αρχείο PDF, 96 KB)

  8. (α) The Coffee Science Information Center: "Caffeine". (β) Higdon JV, Frei B: "Coffee and health: a review of recent human research", Crit. Reviews Food Sci Nutr 46:101-123, 2006 (PubMed). (γ) Fredholm BB, Battig K, Holmen J, Nehlig A, Zvartau EE: "Actions of caffeine in the brain with special reference to factors that contribute to its widespread use", Pharmacol Rev. 51:83-133, 1999. (δ) WebMD: "Migraines, Headaches, and Caffeine". (ε) Medlook: "Η καφεΐνη και η υγεία: Αυτά που πρέπει να ξέρετε" (17/5/2005).

  9. 2004dnc.com: "Caffeine test strips - Caffeine test kits". (β) FoodNavigator.com: "Test kit could help consumers avoid caffeine".

10. (α) Weinberg BA, Bealer BK: "The world of caffeine: The science and culture of the world's most popular drug", New York: Routledge, 2001 (Google Books). (β) Trinity University: "Spiders on drugs". (γ) Highfield R (Science Editor): "Drug-test spiders weave their way home" Electronic Telegraph, April 1995.

11. Griffiths RR, Mumford GK: "Caffeine : A Drug of Abuse?" (American College of Neuropsychopharmacology, 2000)

12. (α) Myers MG: "Effect of caffeine on blood pressure beyond the laboratory", Hypertension 43:724-725, 2004. (β) Lopez-Garcia E, van Dam RM, Willett WC, Rimm EB, Manson JE, Stampfer MJ, Rexrode KM, Hu FB: "Coffee consumption and coronary heart diseases in men and women: A prospective cohort study", Circulation 113:2045-2053, 2006 (Abstract). (γ) Cornelis MC, El-Sohemy A: "Coffee, caffeine and coronary heart disease", Current Opinion in Lipidology 18: 13-19, 2007 (PubMed). (δ) Wu JN, Ho SC, Zhou C, Ling WH, Chen WQ, Wang CL, Chen YM: "Coffee consumption and risk of coronary heart diseases: a meta-analysis of 21 prospective cohort studies", Int J Cardiol (Epub ahead of print) 2008 (PubMed). (ε) Riksen NP, Rongen GA, Smits P: "Acute and long-term cardiovascular effects of coffee: implications for coronary heart disease", Pharmacol. Ther 121:185-191, 2009 (PubMed).

13. (α) Nagao M, Gujita Y, Wakabayashi K, Nukaya H, Kosuge T, Sugimura T: "Mutagens in coffee and other beverages", Environ Health Perspect 67:89-91, 1986 (PubMed). (β) Nehlig A, Debry G: "Potential genotoxic, mutagenic and antimutagenic effects of coffee: a review", Mutation Research 317:145-162, 1994 (PubMed).

14. (α) Wikipedia: "Ames test". (β) RCN, Biology pages: "Ames test". (γ) San Diego State University: "The Ames test".

15. (α) Cavin C, Holzhaeuser D, Scharf G, Constable A, Huberr WW, Schilter B: "Cafestol and kahweol, two coffee specific diterpenes with anticarcinogenic activity", Food Chem Toxicol 40:1155-1163, 2002 (Abstract). (β) Masten S (National Institute of Environmental Health Sciences): "Cafestol [CASRN 469-83-0] and Kahweol [CASRN 6894-43-5]: Review of Toxicological Literature" (αρχείο PDF, 132 KB). (γ) Γενικό Χημείο Κράτους (Κύπρου): "Ερευνητικό πρόγραμμα προσδιορισμού καφεστόλης και καχεόλης σε διάφορους τύπους καφέ", 28/2/2008 (αρχείο PDF, 62 KB).

16. (α) Michels KB, Holmberg L, Bergkvist L, Wolk A: "Coffee, tea, and caffeine consumption and breast cancer incidence in a cohort of Swedish women", Ann Epidemiol 12:21-26, 2002 (PubMed). (β) Michels KB, Willett WC, Fuchs CS, Giovannucci E: "Coffee, tea, caffeine consumption and incidence of colon and rectal cancer", J Natl Cancer Inst 97:282-292, 2005 (Abstract). (γ) Lueth NA, Anderson KE, Harnack LJ, Fulkerson JA, Robien K. "Coffee and caffeine intake and the risk of ovarian cancer: the Iowa women's health study", Cancer Causes Control 19:1365-1372, 2008 (PubMed). (δ) Lopez-Garcia E, van Dam RM, Li TY, Rodriguez-Artalejo F, Hu FB: "The relationship of coffee consumption with mortality", Ann Intern Med 148:904-914, 2008 (PubMed). (ε) Tang N, Zhou B, Wang B, Yu R: "Coffee consumption and risk of breast cancer: a metaanalysis", Am J Obstret Gynecol  290.e1-9, 2009 (PubMed). (στ) Van Dam RM: "Coffee consumption and risk of type 2 diabetes, cardiovascular diseases, and cancer", Appl Physiol Nutr Metab 33:1269-1283, 2008 (PubMed). (ζ) Montella M, Tramacere I, Tavani A, Gallus S, Crispo A, Talamini R, Dal Maso L, Ramazzotti V, Galeone C, Franceschi S, La Vecchia C: "Coffee, decaffeinated coffee, tea intake, and risk of renal cell cancer", Nutr Cancer 61:76-80, 2009 (PubMed). (η) Pelucchi C, La Vecchia C: "Alcohol, coffee, and bladder cancer risk: a review of epidemiological studies. Review", Eur J Cancer Prev 18:62-68, 2009. (PubMed).

 

Ενδιαφέρουσες ιστοσελίδες για την καφεΐνη και τον καφέ στα Ελληνικά

 

Αποποίηση ευθυνών: Έχει καταβληθεί κάθε προσπάθεια για να εξασφαλισθεί η ορθότητα των πληροφοριών που περιλαμβάνονται σε αυτή τη σελίδα, ωστόσο ο έχων την επιμέλεια της σελίδας αυτής και το Τμήμα Χημείας δεν αναλαμβάνουν τη νομική ευθύνη για τυχόν σφάλματα, παραλείψεις ή ανακριβείς πληροφορίες. Επιπλέον, το Τμήμα Χημείας δεν εγγυάται την ορθότητα των αναφερόμενων σε εξωτερικές ιστοσελίδες, ούτε η αναφορά μέσω συνδέσμων (links) στις ιστοσελίδες αυτές, υποδηλώνει ότι το Τμήμα Χημείας επικυρώνει ή καθ' οιονδήποτε τρόπο αποδέχεται το περιεχόμενό τους.