Ονοματολογία στην Οργανική Χημεία

Γκιμήσης Αθανάσιος

Τμήμα Χημείας, Πανεπιστήμιο Αθηνών, Πανεπιστημιούπολη Ζωγράφου, 15784 Αθήνα

Παρουσίαση στο 1ο Πανελλήνιο Συνέδριο Ονοματολογίας & Ορολογίας της Χημείας, 22 Φεβρουαρίου 2014, ΕΕΧ.

Η ονοματολογία και ορολογία στη Χημεία, όπως και σε όλες τις επιστήμες, είναι ένας σημαντικός τομέας που απαιτεί συνεχή ενημέρωση και αναβάθμιση της υπάρχουσας βιβλιοθήκης, ώστε να παραμένει σύγχρονη και σύμφωνη με τις νέες ανακαλύψεις και έννοιες που καθημερινά δημοσιεύονται στη διεθνή βιβλιογραφία. Η αλματώδης ανάπτυξη της επιστήμης και της τεχνολογίας τα τελευταία χρόνια καθιστούν αυτή την ανάγκη ακόμη περισσότερο επιτακτική, λόγω της καθημερινής εισαγωγής νέων εννοιών, μεθοδολογιών και χημικών ενώσεων. Στη διεθνή χημική βιβλιογραφία, τα πρότυπα ονοματολογίας και ορολογίας καθορίζονται από τη Διεθνή Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC) [Αναφ. 1].Πρόκειται για μη κυβερνητικό οργανισμό, με έδρα τη Ζυρίχη, ο οποίος ιδρύθηκε το 1919 και σήμερα λειτουργεί με τη βοήθεια 1400 εθελοντών επιστημόνων από διαφορετικές χώρες. Συγχρόνως αναπτύχθηκε και ένα παράλληλο σύστημα από τη βάση δεδομένων των Chemical Abstracts (CAS), το οποίο περιέχει πρόσθετους σε αυτούς της IUPAC κανόνες με σκοπό να δίνεται σε κάθε νέα ένωση μια μοναδική ονομασία, κατάλληλη για αρχειοθέτηση σε μια βάση δεδομένων [Αναφ. 2].

Μεταξύ των δημοσιεύσεων οι οποίες προέρχονται από την IUPAC, σημαντικά για τον τομέα της ορολογίας και ονοματολογίας είναι τα λεγόμενα «έγχρωμα» βιβλία (color books) [Αναφ. 3], από τα οποία το χρυσό βιβλίο αναφέρεται γενικά στη χημική ορολογία, το πράσινο βιβλίο στις μονάδες και τα σύμβολα στη φυσικοχημεία, το κόκκινο βιβλίο στην ονοματολογία της ανόργανης χημείας, το πορτοκαλί βιβλίο στην ορολογία της αναλυτικής χημείας, το άσπρο βιβλίο στην ονοματολογία στη βιοχημεία, το μοβ βιβλίο στην μακρομοριακή ονοματολογία και τέλος το μπλε βιβλίο στην ονοματολογία στην Οργανική Χημεία. Το τελευταίο είναι διαθέσιμο ελεύθερα και σε μορφή html από την εταιρεία Advanced Chemistry Development (ACD Inc) όπου υπάρχει η δυνατότητα ηλεκτρονικής αναζήτησης με λέξεις κλειδιά [Αναφ. 4]. Η ηλεκτρονική έκδοση βασίζεται σε δύο παλαιότερες εκδόσεις της IUPAC με συστάσεις σχετικές με την ονοματολογία οργανικών ενώσεων [Αναφ. 5, 6]. Λίγο αργότερα (1998) έγινε μια συγγραφική προσπάθεια από τον G. J. Leigh να δοθούν οι παραπάνω συστάσεις με ένα τρόπο περισσότερο προσιτό σε μαθητές Λυκείου και πρωτοετείς φοιτητές Πανεπιστημίου, ενώ τo 2011 ακολούθησε μια ανανεωμένη έκδοση του ίδιου βιβλίου [Αναφ. 7]. Η πιο πρόσφατη έκδοση του μπλε βιβλίου κυκλοφόρησε το 2013 και αφιερώθηκε στη μνήμη του συν-συγγραφέα H. A. Favre ο οποίος απεβίωσε την ίδια χρονιά [Αναφ. 8]. Τέλος, μια επίσης χρηστική ηλεκτρονική html-έκδοση των συστάσεων της IUPAC με δυνατότητα ηλεκτρονικής αναζήτησης και παρακολούθησης των τελευταίων ανανεώσεων, αλλά και άλλων χρήσιμων στατιστικών στοιχείων, έχει αναπτυχθεί από τον G. P. Moss, Queen Mary University of London [Αναφ. 9]. Εδώ αναφέρονται και όλες οι εκδόσεις των έγχρωμων βιβλίων της IUPAC σε άλλες γλώσσες και δυστυχώς μια Ελληνική έκδοση «λάμπει δια της απουσίας της», υποδεικνύοντας μια σημαντική έλλειψη προς μια συστηματική προσέγγιση στη χημική ορολογία και ονοματολογία στα Ελληνικά.

Η χημική ονοματολογία αποτελείται από δύο κατηγορίες ονομασιών, τις εμπειρικές, που αποτελούνται από τα κοινά ονόματα και τις εργαστηριακές συντομογραφίες ουσιών και τις συστηματικές, οι οποίες βασίζονται σε μια σειρά από συγκεκριμένους κανόνες. Το σύστημα ονοματολογίας οργανικών ενώσεων βασίζεται σε μια σειρά διεργασιών (operations) οι οποίες οδηγούν σε δομικές αλλαγές ενός μητρικού μορίου, που ονομάζεται υδρίδιο (parent hydride) και του οποίου η ονομασία χρησιμοποιείται ως βάση. Οι διεργασίες φαίνονται παρακάτω και παραδείγματα δίνονται στο Σχήμα.

  • Διεργασίες υποκατάστασης ( substitutive operation)
  • Διεργασίες αντικατάστασης (replacement operation)
  • Διεργασίες προσθήκης (additive operation)
  • Διεργασίες αφαίρεσης (subtractive operation)
  • Διεργασίες σύζευξης (conjunctive operation)
  • Διεργασίες πολλαπλασιασμού (multiplicative operation)
  • Διεργασίες συμπύκνωσης (fusion operation)
  • Διεργασίες αποκλειστικά για φυσικά προϊόντα

Το πλέον χρησιμοποιούμενο σύστημα ονοματολογίας βασίζεται σε διεργασίες υποκατάστασης. Με μικρότερη συχνότητα χρησιμοποιούνται και άλλες τεχνικές ονοματολογίας, όπως η ονοματολογία ομόλογης σειράς με ονόματα όπως ‘αλκοόλη, οξύ, αιθέρας’, η ονοματολογία σκελετικής αντικατάστασης, γνωστής και ως αντικατάσταση ‘α’, όπου αντικαθίσταται ένα άτομο ή μια ομάδα του σκελετού αντί ενός υδρογόνου στο μητρικό μόριο (π.χ., με όρους όπως ‘οξα’ ή ‘αζα’) και η ονοματολογία αφαίρεσης (π.χ., με όρους όπως ‘δεοξυ’). Οι τελευταίες τεχνικές είναι περιορισμένης χρήσης και έχουν εφαρμοσιμότητα σε συγκεκριμένα συστήματα, αλλά αυξάνουν δραματικά τις δυνατότητες του συστήματος ονοματολογίας. Μαζί με τα συστήματα ονοματολογίας που χρησιμοποιούνται για την ονομασία ανόργανων ενώσεων (δυαδικό και ενώσεων συναρμογής) καθιστούν δυνατό το συστηματικό προσδιορισμό της ονομασίας για οποιαδήποτε χημική ένωση.

Σχήμα. Παραδείγματα των κύριων διεργασιών ονοματολογίας οργανικών ενώσεων.

Αυστηρή εφαρμογή των παραπάνω διεργασιών με βάση τις προτεινόμενες οδηγίες της IUPAC οδηγεί σε μια ονομασία, η οποία και ονομάζεται Προτιμώμενη Ονομασία IUPAC (Preferred IUPAC Name, PIN). Είναι όμως φανερό ότι μπορούν συνήθως να δοθούν εναλλακτικές ονομασίες, οι οποίες αντιστοιχούν στο ίδιο μοναδικό μόριο. Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι οι εναλλακτικές αυτές ονομασίες πρέπει να γίνονται δεκτές σε ένα γενικευμένο σύστημα ονοματολογίας εφόσον δεν εισάγουν αμφισημία και είναι κατανοητές με βάση τους γνωστούς από την Χημική Κοινότητα κανόνες ονοματολογίας.

Η ονοματολογία οργανικών ενώσεων αυξάνει γρήγορα σε πολυπλοκότητα με την εισαγωγή δακτυλίων οι οποίοι μπορεί να αποτελούνται μόνο από άτομα άνθρακα (καρβακυκλικές) ή να περιέχουν ετεροάτομα (ετεροκυκλικές ενώσεις με π.χ., Ν, Ο ή P), και μπορεί να είναι κορεσμένες (αλεικυκλικές) ή ακόρεστες (αρωματικές). Επειδή υπάρχουν διάφοροι βαθμοί ακορεστότητας, στην αγγλική ορολογία έχει επικρατήσει ο όρος ‘mancude’ από το ακρωνύμιο «Maximum Number of non-Cumulative DoublE bonds» για το μητρικό πολυακόρεστο μόριο το οποίο περιέχει το μέγιστο αριθμό διπλών δεσμών σε συζυγία. Η μεθοδολογία σκελετικής αντικατάστασης (ή διεργασία αντικατάστασης ‘α’) βοηθάει στη συστηματοποίηση ονομασιών όπου άτομα C του ανθρακικού σκελετού έχουν αντικατασταθεί με ένα ή περισσότερα από τα άτομα Ο, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb. Αυτό είναι σημαντικό επειδή υπάρχουν πάνω από 100.000 μητρικά συστήματα (υδρίδια) κυκλικών και πολυκυκλικών ενώσεων που έχουν εμφανιστεί στη βιβλιογραφία με την πλειοψηφία τους να αντιστοιχεί σε αρωματικά συστήματα (mancudes), ενώ συγκριτικά μερικές εκατοντάδες αλκανίων αρκούν για τον ορισμό όλων των απαραίτητων μητρικών υδριδίων που απαιτούνται ώστε να περιγραφούν οι γνωστές ενώσεις.

Τα τελευταία χρόνια έχουν αναπτυχθεί υπολογιστικά προγράμματα τα οποία βασίζονται στην παραμετροποίηση των προτάσεων της IUPAC για την εξαγωγή της κατά IUPAC (ή κατά CAS) προτεινόμενης ονομασίας με απλό σχεδιασμό του συντακτικού-στερεοχημικού τύπου του μορίου στον υπολογιστή. Ίσως το καλύτερο λογισμικό είναι αυτό από την ACD Inc. [Αναφ. 10] που όπως προαναφέρθηκε, διαχειρίζεται και αντίστοιχη ιστοσελίδα ονοματολογίας κατά IUPAC[Αναφ. 3]. Στην έκδοση 6.0, το συγκεκριμένο λογισμικό έχει δυνατότητα ονοματολογίας πολυκυκλικών αρωματικών ενώσεων με μέχρι 15 δακτυλίους, πολυ-σπειροκυκλικών ενώσεων και αναγνωρίζει πολλές δομές φυσικών προϊόντων, αλλά εμφανίζει δυσκολίες στην αναγνώριση νουκλεοζιτών. Το περισσότερο δημοφιλές λογισμικό σχεδιασμού χημικών δομών Chemdraw [Αναφ. 11] περιέχει επίσης την δυνατότητα ονοματολογίας και στην έκδοση 12.0 έχει δυνατότητα ονοματολογίας πολυκυκλικών αρωματικών ενώσεων με μέχρι 13 δακτυλίους, αλλά δεν μπορεί να ονομάσει πολυ-σπειροκυκλικές ενώσεις. Τέλος το αντίστοιχο λογισμικό από την ChemAxon [Αναφ. 12] προσφέρει διάφορες δυνατότητες, όπως η αναγνώριση ονομασιών στην Κινεζική γλώσσα.

Η αυτοματοποίηση της ονοματολογίας οργανικών ενώσεων με τα παραπάνω προγράμματα έχει διευκολύνει το έργο των ερευνητών στην ονοματολογία νέων ενώσεων οι οποίες δεν έχουν αναφερθεί στη βιβλιογραφία. Η επιβεβαίωση ότι η ονοματολογία μιας νέας ένωσης έχει γίνει σωστά, ακολουθώντας τους κανόνες IUPAC, μπορεί να γίνει, εκτός από τα παραπάνω προγράμματα και στο διαδίκτυο, αφού το Πανεπιστήμιο του Cambridge έχει αναπτύξει την ιστοσελίδα OPSIN (Open Parser for Systematic IUPAC Nomenclature) [Αναφ. 13] στην οποία ο χρήστης έχει τη δυνατότητα να εισάγει μια ονομασία χημικής ένωσης και να παραλάβει από το λογισμικό, εφόσον η ονομασία είναι σωστή, το συντακτικό τύπο του μορίου καθώς και άλλες χρήσιμες αναπαραστάσεις του μορίου με κωδικοποίηση InChI (IUPAC International Chemical Identifier) [Αναφ. 14], SMILES (Simplified Molecular-Input Line-Entry System) [Αναφ. 15] και CML (Chemical Markup Language) [Αναφ. 16].

Στην ελληνική βιβλιογραφία η έλλειψη που υπάρχει στη ύπαρξη ελληνικών εκδόσεων των δημοσιεύσεων της IUPAC, έχει αναπληρωθεί από τα κεφάλαια ονοματολογίας στα βιβλία Οργανικής Χημείας που κυκλοφορούν στην ελληνικά αγορά, ενώ υπάρχει και σχετικό βιβλίο από τις εκδόσεις Επίκεντρο [Αναφ. 17]. Τα βιβλία Χημείας του Λυκείου εισάγουν τον μαθητή στην ονοματολογία οργανικών ενώσεων στο 6ο Κεφάλαιο στην Α’ Λυκείου, ενώ γίνεται αναφορά, χωρίς συστηματική μελέτη στα επόμενα δύο χρόνια με βάση τις ανάγκες που δημιουργούνται, όταν εισάγονται νέες ομόλογες σειρές και χαρακτηριστικές ομάδες. Είναι σημαντικό ότι εισάγεται και η έννοια της στερεοχημείας και στερεοαπεικόνισης στη Γ’ Λυκείου και ο μαθητής έρχεται σε επαφή με την έννοια των στερεοϊσομερών. Ίσως το μεγαλύτερο πρόβλημα στη Χημεία Λυκείου που φυσικά επηρεάζει και το θέμα της ονοματολογίας είναι οι λίγες διδακτικές ώρες και το γεγονός ότι πολλά σημαντικά θέματα δεν αποτελούν εν τέλει την διδαχθείσα ύλη.

Η τάση που επικρατεί τα τελευταία χρόνια στην μετάφραση ξένων όρων ορολογίας και ονοματολογίας στα ελληνικά είναι να χρησιμοποιείται ελληνικός όρος που να βρίσκεται ακουστικά όσο το δυνατό πλησιέστερα στον ξένο όρο. Για το λόγο αυτό, στην ελληνική βιβλιογραφία έχουν εισαχθεί, κυρίως μετά τη μετάφραση της 4ης έκδοσης της Οργανικής Χημείας του John McMurry και όροι όπως «οξικό αιθύλιο» ως μετάφραση του «ethyl acetate» προς αντικατάσταση του προγενέστερου και επικρατέστερου όρου «οξικός αιθυλεστέρας» ή παρομοίως ο όρος «τριδεκάνιο» αντί του πλέον κατανοητού «δεκατριάνιο». Σε αυτό το θέμα, η γνώμη του γράφοντος είναι ότι η συγγένεια ελληνικού και αγγλόφωνου όρου, ιδίως στην ορολογία, είναι πολύ χρήσιμη γιατί ο ερευνητής μπορεί να συσχετίσει τους δύο όρους άμεσα, ελαχιστοποιώντας την πιθανότητα παρανόησης. ‘Ομως αυτή η αρχή καλό είναι να αφορά τους νέους όρους μόνο, ενώ η ορολογία και ονοματολογία βασικών εννοιών και ενώσεων η οποία έχει επικρατήσει στην ελληνική βιβλιογραφία θα πρέπει να παραμείνει ως έχει.

Το 1ο Πανελλήνιο Συνέδριο Ονοματολογίας & Ορολογίας της Χημείας μπορεί να αποτελέσει ένα καλό πρώτο βήμα για την δημιουργία ενός πιθανού δικτύου εθελοντών ερευνητών που θα προσπαθήσουν να συστηματοποιήσουν στα πρότυπα της IUPAC την χημική ορολογία και ονοματολογία στα Ελληνικά και θα βοηθήσουν στην ανάπτυξη λογισμικών, ανοιχτών διαδικτυακών εργαλείων, για την συστηματική μετάφραση αγγλικής ονοματολογίας στα ελληνικά, όπως αυτή παράγεται από αντίστοιχο λογισμικό ή βρίσκεται σε αγγλόφωνες δημοσιεύσεις.

ΑΝΑΦΟΡΕΣ – ΠΗΓΕΣ ΑΠΟ ΤΟ ΔΙΑΔΙΚΤΥΟ

  1. Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford (1979).
  2. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), Blackwell Scientific publications (1993).
  3. Principles of Chemical Nomenclature. A Guide to IUPAC Recommendations by G. J. Leigh (Ed.), RSC (2011).
  4. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (prepared for publication by H. A. Favre & W. H. Powell), RSC (2013).
  5. Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων, Β.Π. Παπαγεωργίου, Εκδόσεις Επίκεντρο, (2005).

Προβληθείσες εικόνες: αρχείο PDF